El Sporting de Lisboa lo descubrió con 10 años, Cristiano jugaba en el modesto Andorinha, club de su Funchal natal y en el que su padre trabajaba como utillero. De ahí pasó a Nacional, pero 6 meses después el segundo club más importante de la Isla de Madeira entró en litigio con el Sporting a causa de la marcha de uno de sus canteranos, Franco, al cuadro isleño. El Nacional se negó a pagar los 10.000 euros que pedía el cuadro lisboeta, pero aceptó condonar la deuda con la cesión de los derechos del por entonces prometedor Cristiano Ronaldo que ya ofrecía en infantiles una muestra de lo que podía llegar a ser.
En el 2001, el técnico del primer equipo Laszlo Boloni se dio cuenta de que en el filial había un futbolista que superaba a muchos de los futbolistas de la primera plantilla. El técnico rumano pretendió hacerlo debutar ese mismo año, pero un test físico desaconsejó el salto por no estar lo suficientemente trabajado. Era tan solo cuestión de tiempo, un año después el rumano lo hacía debutar en la previa de la Champions, nada menos ante el Inter. Ronaldo no desaprovechó la oportunidad y se ganó un lugar en el primer equipo, donde con su velocidad y su técnica ha llamado la atención de los grandes del fútbol europeo. Su técnico en el Sporting de Lisboa, Boloni en declaraciones a LEquipe ha llegado a compararlo con Eusebio, algo que en Portugal son palabras mayores. En Portugal ya le llaman el Ronaldo portugués, aunque aún le falta mucho por aprender. Por ello Cristiano ya se ha apresurado en asegurar que se siente bien jugando en Alvalade y que por el momento no quiere precipitarse, para que cuando dé el salto definitivo a un grande del fútbol europeo esté lo suficientemente preparado.
Cristiano Ronaldo es un gran futbolista, no es un nueve y sí un centrocampista muy ofensivo, quizá mediapunta. Tiene buena técnica y arranca muy bien. Destaca por su inteligencia y su gran físico (1,84). Sus controles recibiendo el balón en carrera son muy buenos, y sus aceleraciones para encarar a portería le convierten en un jugador muy peligroso para la defensa rival. Con la selección de Portugal, formó el devastador ataque junto a Quaresma, Helder Postiga y Hugo Viana que en la selección sub-21 noquearon a Inglaterra y que les dejaron a las puerats del Europeo, clasificatorio para el 2004. En junio fue junto a Hugo Almeida y Dani, la estrella del combinado sub-20 que conquistó el prestigioso torneo de Touloun batiendo en la final a Italia por 3-1. Felipe Scolari no ha tardado en reaccionar y lo ha hecho debutar el 20 de agosto de 2003 ante Kazakhstan con la absoluta, a sus 18 años saltó al campo en sustitución de toda una institución del fútbol luso, Luis Figo.
Barça y Juve lo tuvieron en un lugar preferencial en su agenda pero finalmente el Machester se hizo con sus servicios en el verano de 2003 tras pagar 17,5 millones de euros en concepto e traspaso. En el United tendrá a su disposición el nº7 para certificar todo lo bueno que ha apuntado en el Sporting de Lisboa. Su fichaje por el conjunto de Manchester se fraguó tras la magnífica actuación que realizó ante los reds, en pretemporada de 2003. Cristiano desquició a la defensa del Manchester y realizó un extraordinario partido. Se comenta que en el avión, en el viaje de vuelta, los pesos pesados de la plantilla del United, terminaron por convencer a Ferguson, que venía siguiéndolo desde tiempo atrás pero que no acababa de decantarse por su fichaje. Según parece al acabar el partido todos hablaban del joven jugador luso e incluso algunos jugadores como Keane o Van Nistelrooy, le pidieron a Ferguson que lo fichase. Todo ello le ha llevado al Manchester, donde además del número siete, durante los próximos cinco años, cobrará 133 veces más de lo que cobraba en el Sporting.
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